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Nuevo método para la síntesis de indoles

Nuevo método para la síntesis de indoles

BQ.
14/04/2015

Debido a su importancia, durante más de 30 años se ha trabajado en la síntesis de esta clase de compuestos y actualmente hay numerosas rutas de síntesis disponibles. Las aportaciones más relevantes de los últimos años se basan en transformaciones catalizadas por metales de transición, lo que puede ser un problema en los campos de la química biológica y medicinal, que tienen unos particulares requisitos de pureza. Es por esto que el desarrollo de la reacción de oxidación sin presencia de metales sería una importante contribución al campo de la síntesis de índoles.

Se ha demostrado que las reacciones de aminación intramolecular de alquenos son un método muy versátil para la síntesis intramolecular de una gran variedad de heterociclos con nitrógeno. Sin embargo, esta aproximación nunca se ha utilizado para la síntesis de indoles. Teniendo todo esto en cuenta, el equipo del profesor Kilian Muñiz comenzó a explorar las bases sintéticas para la realización de este proceso utilizando reactivos de yodo hipervalente como únicos oxidantes. Tras un intenso trabajo, han desarrollado un proceso basado en compuestos de yodo hipervalente de la familia de los reactivos Koser que promueve la ciclación quimioselectiva de 2-amino estirenos en índoles con altos rendimientos y condiciones suaves de reacción.

“Nos sorprendió el hecho de que, a pesar de que la aminación intramolecular de alquenos con reactivos de yodo hipervalente se había utilizado anteriormente para la síntesis de un gran número de heterociclos, nunca se había aplicado a la síntesis de índoles. Teniendo en cuenta el interés general de esos compuestos en los campos de la medicina y la farmacia, decidimos abordar este reto. Creemos que esta nueva transformación será muy útil a la comunidad sintética” –dice Kilian Muñiz.

 

Referencia:

Indole Synthesis Based On A Modified Koser Reagent

L. Fra, A. Millán, J. A. Souto, K. Muñiz

Angew. Chem. Int. Ed., 2014, 53, 7349-7353


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